氟吡草酮成为HPPD除草剂成长之星

氟吡草酮是先正达继磺草酮、硝磺草酮之后成功上市的第3个三酮类除草剂，为HPPD抑制剂，这是近年来该类除草剂中增长最快的产品。主要用于玉米、甜菜、谷物（如小麦，大麦）等作物，防除阔叶杂草和部分禾本科杂草，对两耳草、稗草、小飞蓬、苋菜、虎尾草和穇子、问荆、地肤；三裂叶豚草、苍耳等大型种子阔叶杂草防效较高，尤其是那些已经对ALS抑制剂类和生长素类除草剂和草甘膦产生抗性的杂草具有优异的防效。

01 产品简介

中文名称：氟吡草酮

英文名称：Bicyclopyrone

化学名称：4-羟基-3-[2-（2-甲氧基-乙氧基甲基）-6-（三氟甲基）-吡啶-3-羰基]-双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮

CAS号：352010-68-5

分子式：C₁₉H₂₀F₃NO₅

结构式：

02 作用机理

氟吡草酮属于4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD）抑制剂，通过抑制类胡萝卜素的生物合成，使植物分生组织出现白化症状，最终致其死亡。HRAC (国际除草剂抗性行动委员会)将该类除草剂归为F2组，WSSA (美国杂草科学会)将其归类为第27组。

氟吡草酮可与硝磺草酮、异噁唑草酮、苯唑草酮、环磺酮、pyrasulfatole等多种除草剂进行复配。氟吡草酮通过与安全剂解草嗪(benoxacor)或解草酯(cloquintocet)等混配，可以提高氟吡草酮对作物的安全性。该种选择性的除草剂品种对阔叶杂草和多年生、一年生杂草均具有良好的活性，可以用于玉米、小麦、大麦、甘蔗等作物田。

03 产品特点

1、杀草谱广：能够有效的防除各种一年生杂草，包括两耳草、稗草、阿根廷飞蓬、苋菜、虎尾草和穇子等超过50种阔叶杂草。

2、应用作物广泛：适用于玉米田、甘蔗、小麦等作物田防除一年生杂草。

3、内吸性好：可迅速经植物叶片吸收，耐雨水冲刷性强。

4、应用期长：可以苗前土壤处理和苗后茎叶处理。

5、安全性好：土壤中残留期较短、对后茬作物安全。。

6、混配性好：可以与甲基磺草酮、异噁唑草酮、苯唑草酮、环磺酮、pyrasulfatole等多种除草剂进行复配。

7、环境友好：氟吡草酮为微毒级别的除草剂，有研究表明，其对于鱼类、溞类、蜜蜂等环境生物的毒性均较低。

8、在动植物中代谢快：氟吡草酮在哺乳动物体内吸收分布广泛（>80%），主要分布在肝脏和肾脏中，一般24 小时内完成代谢，主要通过尿液排出，无蓄积。

04 登记情况

2015年，氟吡草酮上市，现己在美国、加拿大、阿根廷、乌拉圭、澳大利亚等多个国家登记和上市。

2015年，美国环保署批准登记了氟吡草酮原药及其四元复配产品Acuron(氟吡草酮十硝磺草酮十精异丙甲草胺+莠去津)等，用于玉米和甘蔗田；同年，Acuron上市。Acuron拥有3种不同的作用机制，可防除玉米田70多种一年生杂草，包括巨型豚草、豚草、问荆、地肤、长芒苋及抗性杂草等。上市首年，Acuron即实现销售额1.00亿美元。

2016年，先正达在美国上市了Acuron Flexi(氟吡草酮十硝磺草酮+精异丙甲草胺+解草嗪)、Talinor(氟吡草酮+辛酰溴苯睛)。

2017年，在澳大利亚、美国上市了Talinor(氟吡草酮十辛酰溴苯睛十解草酯)，用于小麦和大麦田。Talinor可防除麦田50多种阔叶杂草，并可与其他防除禾本科杂草的除草剂混用，禾阔双除。Talinor对合成激素类、ALS抑制剂类除草剂及草甘腾等抗性杂草防效高。

2019年，先正达在加拿大上市了Acuron Flexi(氟吡草酮+硝磺草酮+精异丙甲草胺)，防除玉米田许多一年生杂草，如黎、反枝苋等。

2021年，先正达的Acuron GT（氟吡草酮+草甘膦+硝磺草酮+精异丙甲草胺）在美国获得登记用于耐草甘膦玉米。先正达的Acuron（氟吡草酮+精异丙甲草胺+硝磺草酮+莠去津）在加拿大获得标签扩作用于巨型豚草。

2022年，山东潍坊润丰化工股份有限公司96%原药登记(EX20220068)仅限出口到巴拿马，同年、登记200g/L氟吡草酮可溶液剂(EX20220211)和480g/L 氟吡草酮·精异丙甲草胺乳油(EX20220204)均仅限出口到莫桑比克。

虽然氟吡草酮上市不久，但其专利申请较早，其在中国的化合物专利(CN1231476C)已于2021年6月6日期满。在国内，目前尚没有氟吡草酮的产品正式登记。有报道显示先正达在国内申请过基于氟吡草酮与精异丙甲草胺复配的乳油产品的田效试验申请，未来该产品将有望率先在玉米田除草领域优先上市。

05 已登记剂型

已登记的剂型有94.0% WP和89.6% WPⅡ。此外，还有用于大、小麦田的混剂37.5g/L bicyclopyrone＋175 g/L溴苯腈＋9.4g/L安全剂解毒喹（商品名为Talinor？）乳油，用于玉米田的预混剂0.65% bicyclopyrone＋10.93%莠去津＋2.60%硝磺草酮＋23.40% S-异丙甲草胺＋安全剂解草嗪（商品名为Acuron？）微囊悬浮剂。

06 登记推介

1、氟吡草酮+烟嘧磺隆：可制备成可湿性粉剂、水分散粒剂、油悬浮剂、水悬浮剂,具有除草谱宽、防效效果好、持效性与速效性俱佳的优势,可用于防除玉米田杂草。

2、氟吡草酮+氯吡嘧磺隆+氯氨吡啶酸/氯氟吡氧乙酸异辛酯：对玉米田杂草具有协同增效响应,尤其是对稗草、马齿苋、泽漆具有明显的协同增效作用,扩大单剂杀草谱,降低杂草抗性风险。

3、氟吡草酮和精异丙甲草胺：适用于玉米田各类杂草的封闭治理,具有扩大杀草谱,增强防效,延缓杂草产生抗性,降低有效成分用量和减轻环境污染等效果。

4、氟吡草酮+辛酰溴苯腈+氨氯吡啶酸：对玉米田杂草具有协同增效响应,扩大单剂杀草谱,降低杂草抗性风险。

5、氟吡草酮+氯吡嘧磺隆+辛酰溴苯腈：对玉米田杂草具有协同增效响应,尤其是对以稗草、鸭跖草、香附子具有明显的协同增效作用。

6、氟吡草酮+氯吡嘧磺隆+莠去津：对玉米田杂草具有协同增效响应,尤其是对狗尾草、苘麻、香附子具有明显的协同增效作用。

7、氟吡草酮+特丁津/莠去津：可用于制备防除玉米田杂草的除草剂,制剂剂型可以做成悬浮剂、可分散油悬浮剂等。

8、异噁唑草酮+氟吡草酮：可制成剂型水悬浮剂、可分散油悬浮剂、水分散粒剂、可湿性粉剂中的一种,适用于防除玉米田一年生杂草。

07 合成路线

路线一：（WO2005105745、WO2005105718）：该路线是先正达的原研路线，通常目标分子切断为环二酮中间体和取代的吡啶酸中间体，缩合方式可以用甲磺酰基取代法或者卤素取代法（氯化锌催化），最后再经由氰根离子催化重排得产物。

08 前景展望

氟吡草酮上市以来，其市场增长较快。2015年实现销售额0.15亿美元；2016年为0.20亿美元；2018年为0.50亿美元；2019年的销售额为0.70亿美元, 2015-2019年的复合年增长率为47.0%。玉米是氟吡草酮最重要的应用作物，约占其全球市场的60%；氟吡草酮在美国、阿根廷应用最多,分别约占其全球市场的35%、25%。氟吡草酮高效，低毒，对作物安全性高，不易产生抗药性，对环境安全，友好，预计未来该产品在玉米田将有不错的市场前景。