
总投资3.228亿元,砜吡草唑、氟啶虫酰胺等四大原药项目拟建!更多农药产品新建、登记及市场动向......
编者按:如果企业是一棵大树,那么产品就是企业的根和生命之源,企业之间的竞争归根结底还是产品的竞争。因此,如何更好地捕获、掌握并进行深入分析研究各种有价值的产品信息,如何研发、生产、登记和推广应用好一个产品,这些对企业都至关重要。我们将在每周日汇总推出行业和企业热点和重点产品有关新建、登记、市场和应用的最新动态,以供企业决策和经营。
一 周 农 药
总投资3.228亿元,砜吡草唑、氟啶虫酰胺等四大原药项目拟建
2025年1月23日,湖北晟康化工有限公司年产2,000吨砜吡草唑、500吨氟啶虫酰胺原药建设项目环境影响评价第一次公示及湖北晟康化工有限公司年产1,500吨甜菜宁、1,000吨甜菜安原药建设项目环境影响评价第一次公示在相关网站发布。两项目拟投资总额32,280万元。
新建生产车间及附属配套设施。年产2,000吨砜吡草唑原药、500吨氟啶虫酰胺原药及部分中间体和副产品。
新建生产车间及附属配套设施。年产1,500吨甜菜宁原药、1,000吨甜菜安原药。
年产30000吨甘氨酸项目顺利完成规划验收
近日,位于天津经开区南港工业区的天津天诚新材料有限公司丙烯腈副产氢氰酸制3万吨/年甘氨酸项目(简称“天诚新材料甘氨酸项目”)顺利完成规划验收,取得建设工程规划验收合格证,为项目顺利投产奠定了坚实基础。
天诚新材料甘氨酸项目投资建设公司是河北诚信集团有限公司和中国石油化工股份有限公司天津分公司共同出资的合资公司。该项目总投资7亿元,将充分利用中石化天津分公司的化工行业资源、经验优势与河北诚信集团的技术研发、系统集成优势,主要建设10万吨/年醛装置、5.6万吨/年羟基腈装置、13万吨/年甘氨酸装置、0.7万吨/年氰化钠应急装置各一套,实现年产工业级甘氨酸2万吨、食品级甘氨酸1万吨等产品的生产能力,满足市场需求。
投产后,项目将利用南港120万吨/年乙烯项目生产丙烯腈时的副产品氢氰酸作为原料,打造氰化氢化工产业链,催生并做大做强氰化氢衍生物羟基乙腈制甘氨酸系列产品,抢占国内外甘氨酸产品市场,实现可持续发展。同时,该项目将与中石化乙烯项目真正实现“隔墙互供”,做到原料不出区,在降低成本的同时减少运输损耗,进一步增强产业优势,为天津本地精细化工行业引入更具经济效益和社会效益的生产工艺项目,进一步构建循环经济产业链,助推南港化工园区建设循环经济产业示范点。
总投资3.1亿元,两款农药中间体项目拟建
近日,开封博凯生物化工有限公司4,000 t/a农药中间体扩建项目在相关网站批复公示。
总生产规模为4,000 t/a农药中间体,其中,包括1,000 t/a虫螨腈中间体、2,000 t/a虫螨腈中间体、1,000 t/a嘧菌酯中间体。该扩建项目分三期建设,其中,一期工程为1,000 t/a虫螨腈中间体及配套工程(精烘包车间和B车间同时满足第二期的需求);二期工程为2,000 t/a虫螨腈中间体及配套工程;三期工程为1,000 t/a嘧菌酯中间体及配套工程,同时对现有污水处理站、储罐区、废气治理设施、生产固废焚烧炉等配套设施进行升级改造。
表1 博凯生物化工主体工程基本情况
表2 博凯生物化工扩建项目产品方案
博凯生物化工现有工程产品方案为100 t/a氟虫腈中间体、150 t/a虫螨腈中间体、200 t/a噁醚唑中间体等。
表3 博凯生物化工现有产品方案
开封博凯生物化工有限公司成立于1999年05月17日,注册地位于开封市禹王台区精细化工产业集聚区,经营范围包括农药、化工产品的生产、销售等。
总投资1.65亿元,年产20000吨双甘膦项目拟建
2025年2月6日,衢州市生态环境局关于拟对捷马化工股份有限公司年产20,000吨双甘膦(草甘膦原料)项目环境影响报告书作出批准意见的公示在相关网站发布。
该项目已经龙游县经济和信息化局备案(项目代码:2208-330825-07-02-558727),项目环境评价文件于2025年1月26日进行受理公示。
项目名称:捷马化工股份有限公司年产20,000吨双甘膦(草甘膦原料)项目;
项目采用自主知识产权的技术或工艺,购置脱氢釜、中和釜、二合一、结晶釜、MVR、水解釜、缩合釜、离心机、电渗析系统等双甘膦生产设备及配套贮罐设施。新建四层厂房两幢,单幢建筑面积为4,000平方米。项目建成后形成年产20,000吨双甘膦(折干,全部自用)的生产能力,同时,可产生副产品氯化钠11,060.5吨/年,盐酸9,317.7吨/年。
双甘膦是生产广谱灭生性除草剂草甘膦的主要原料,也是其他农药、医药、橡胶、电镀、染料行业中的重要中间体。
新型吡唑酰胺类杀菌剂——氟苯醚酰胺
氟苯醚酰胺(flubeneteram)是华中师范大学2013年研发的一种新型吡唑酰胺类杀菌剂。现已转让给北京燕化永乐生物科技股份有限公司进行产业化开发。其具有活性高、杀菌谱广、内吸传导性好、耐雨水冲淋等特点。对白粉病、条锈病、叶锈病、油菜菌核病、花生白绢病、水稻纹枯病等多种病害具有高效防治活性。SDHI类杀菌剂是目前最热门的杀菌剂品种,作为我国自主创制的SDHI类杀菌剂,氟苯醚酰胺具有不错的开发潜力。
01 产品简介
英文名称:flubeneteram
中文名称:氟苯醚酰胺
化学名称:N-{2-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯基}-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
分子式:C19H13ClF5N3O2
相对分子质量:445.770
CAS登录号:1676101-39-5
结构式:
三维化学式:
理化性质:原药为白色固体粉末,无味,沸点:419.6±45.0°C;密度:1.46±0.1
02 作用机理
氟苯醚酰胺属于琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI),作用机理同吡炔菌酰胺、异丙氟吡菌胺、茚吡菌胺、氟茚唑酰胺、呋吡菌胺、氟唑菌酰羟胺、苯并烯氟菌唑、氯氟联苯吡菌胺、氟唑菌酰胺、氟唑环菌胺、吡噻菌胺、吡唑萘菌胺类同。
03 应用
应用作物:谷物、大豆、棉花、花生、十字花科作物、茄科作物、瓜类作物、果树以及观赏作物等。
防治病害:纹枯病、叶锈病、条锈病、赤霉病、叶枯病、锈病、白绢病、菌核病、白粉病等。
开发剂型:5%氟苯醚酰胺EC、30% 氟苯醚酰胺 SC
生测试验:室内毒力测定结果表明:30%氟苯醚酰胺悬浮剂的EC,值为0.817 mg/L,对黄瓜白粉病有较好的抑制效果,显著优于 50%啶酰菌胺水分散粒剂。
通过田间药效试验结果可得出:第一次施药后,30%氟苯醚酰胺悬浮剂3个处理的防效分别为 88.75%、82.83%、80.88%,均达到 80%以上,均显著高于 15%三唑酮可湿性粉剂的防效。根据第二次施药后 14d的调查结果发现 30%氟苯醚酰胺悬浮剂 3个处理的防效分别为 92.01%、86.88%、85.68%,均达到 85%以上。而对照药剂 15%三唑酮的防效为 74.58%、76.83%。表明氟苯醚酰胺对小麦条锈病具有较好的防治效果,建议应用于田间小麦条锈病的防治。
04 专利情况
2013年10月23日,华中师范大学和北京燕化永乐生物科技股份有限公司联合申请了“含二苯醚的吡唑酰胺类化合物及其应用和农药组合物”的发明专利。
公开号:CN104557709A
公开日期:2015.04.29
申请人:华中师范大学; 北京燕化永乐生物科技股份有限公司
发明人:杨光富; 熊力; 陈琼
发明名称:含二苯醚的吡唑酰胺类化合物及其应用和农药组合物
摘要:本发明公开了一种如式I和/或式II所示含二苯醚的吡唑酰胺类化合物及其在防治水稻纹枯病及防治黄瓜白粉病中的应用,以及含有该化合物的农药组合物。本发明公开的如式I和/或式II所示含二苯醚的吡唑酰胺类化合物及含有该吡唑酰胺类化合物作为活性成分的杀菌剂对水稻纹枯病和黄瓜白粉病具有很好的防治效果。
05 合成路线
氟苯醚酰胺的合成路线和我们之前写的吡唑酰胺类杀菌剂的合成路线思路一致,可分为两部分苯胺片段和吡唑酸片段,由原料2-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)苯胺与3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯进行酰胺化反应而合成。
路线一:专利CN104886073A,一种杀菌剂组合物和制剂及其应用,中对氟苯醚酰胺的合成进行了描述,专利中利用3-氯-4-氟三氟甲苯为原料合成 2-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)苯胺,之后与 3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯反应生成氟苯醚酰胺,此方法操作简单,反应条件较温和,收率高达 89%,但是原料成本较高。合成路线如下:
路线二:专利CN111138300A,一种氟苯醚酰胺及其中间体的制备方法中描述了氟苯醚酰胺的合成路线,路线二与路线一的不同在于2-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)苯胺的合成使用了活性较低的 1,2-二氯-4-(三氟甲基)苯为原料,创造了新的工艺条件,引入氮气保护等,该路线反应条件相比路线一苛刻,但是收率高,原料成本低。利用反应活性较低的1,2-二氯-4-(三氟甲基)苯反而收率增高,也是此条路线的亮点。合成路线如下:
路线三:专利CN 111138364,中使用卤代苯酚替代 2-氨基苯酚为原料合成2-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)苯胺,与3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺在催化剂铜盐和配体的条件下生成氟苯醚酰胺,收率94.4%。此条路线较为特殊在于原料做了改变,但是加入催化剂和配体,使得成本升高,并且整个过程的反应条件较为苛刻。反应式如下:
路线四:首先以1-硝基-4-(三氟甲基)苯为原料通入氢气,加入钯碳作为催化剂发生硝化还原反应形成对三氟甲基苯胺。第二步向三氟甲基苯胺加入 N-氯代丁二酰亚胺进行氯化反应,氨基邻位形成氯取代,生成3-氯-4-氨基三氟甲苯。第三步,以3-氯-4-氨基三氟甲苯为原料加入氟硼酸和亚硝酸钠进行氟硼酸重氮盐热裂解反应(希曼法),生成3-氯-4-氟三氟甲苯引入金属浴工艺,使其反应更加完全,产率更高。第四步,3-氯-4-氟三氟甲苯与邻氨基苯酚为原料进行成醚反应生成 2-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)苯胺。吡唑酸片段可在市场采购,加入氯化亚砜,使羧酸变成酰氯滴入加有三乙胺的 2-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)苯胺中进行酰胺化取代反应,最终生成氟苯醚酰胺。合成路线如下:
06 复配推介
氟苯醚酰胺+克菌丹:该组合对谷物纹枯病,瓜类、茄科作物疫病霜霉病等有特效,且速效。
氟苯醚酰胺+噻霉酮:该组合增效作用明显,防效高,可适用于防治水稻纹枯病、小麦赤霉病以及草莓灰霉病等。
氟苯醚酰胺+二氯菌噻:该杀菌组合和制剂适用于防治禾谷类作物的白粉病、纹枯病、赤霉病、枯萎病、叶斑病、晚疫病、锈病、菌核病、稻瘟病或者瓜果类和蔬菜类作物的炭疽病或叶斑病。
氟苯醚酰胺+氟菌喹啉:该杀菌组合/制剂对水稻稻瘟病的防治表现出明显的增效作用。也适用于防治禾谷类作物的纹枯病、稻瘟病或颖枯病和瓜果类和蔬菜类作物的灰霉病或疫病。
氟苯醚酰胺+氟噻唑吡乙酮:该组合可有效防治晚疫病、霜霉病、黑星病、黑痘病、白腐病、斑点落叶病、白粉病、褐斑病、锈病、条锈病、赤霉病等,对葡萄炭疽病、白腐病效果也很好。
氟苯醚酰胺+四氟醚唑:该组合适宜于果树、蔬菜、花卉等观赏植物、大田作物的各种白粉病。
氟苯醚酰胺+稻瘟灵、三环唑、稻瘟酰胺、咪鲜胺、噻酰菌胺和异噻菌胺:该组合物适合用于农用杀菌,特别适合用于防治稻瘟病。
氟苯醚酰胺+氟苯菌哒嗪:该杀菌组合/制剂对黄瓜白粉病的防治表现出明显的增效作用。适用于防治黄瓜白粉病;以及水稻稻瘟病和纹枯病中的应用。
07 前景展望
SDHI类杀菌剂是目前杀菌剂研发的热点,该类杀菌剂以防效好,杀菌谱广等得到了市场的认可,其中又以吡唑酰胺类杀菌剂为主导,吡唑酸基团可为该杀菌剂提供优秀的活性和内吸传导性,氟苯醚酰胺作为我国自主创制的新型SDHI类农药品种,对水稻、小麦等谷物防治纹枯现象,并且对白粉病、晚疫病等表现出良好的防治效果,同时其复配性较好且具有较长的持效期,亩用量也较低,用量仅为5~7g/亩,其合成成本相对于其他吡唑酰胺类杀菌剂也较低,这得益于其中间体苯胺部分的优化,使得其成本可能不到20万/吨,这相较于氟唑菌酰胺等具有明显的成本优势。目前氟苯醚酰胺还未上市,随着产能的扩和研发的深入,氟苯醚酰胺未来在农业生产中具有广泛的应用前景和增长潜力。
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